2014학년도 2학기 동계방학 중에 총 다섯 번의 교육활동(이하 교활)과 한 번의 2주멘토링이 실시됐다. 교활은 ▲추부초등학교 ▲추부중학교 ▲상당고등학교 ▲금산고등학교 ▲산서고등학교에서, 2주멘토링은 ▲금산고등학교에서 진행됐다. 산서고등학교를 제외한 나머지 교활은 대체로 1월 중순에서 말에 걸쳐 진행됐고, 산서고등학교만 2월 중순에 진행됐다. 산서고등학교는 다른 학교와 시기상 겹치지 않아 다른 교활에 참여했던 학우들의 중복 참여가 가능했다. 
지난 하계방학에는 추부중학교와 금산고등학교에서 총 두 번의 교활이 실시됐다. 이에 비해 동계방학에는 2주 멘토링까지 합쳐 총 여섯 번 진행됐는데, 지난 하계방학에서 거둔 학우들의 긍정적인 피드백과 해당 지역사회에 끼친 긍정적인 영향이 바탕이 됐다. 또한 최대한 많은 학우들이 학생들과 직접적인 접촉을 통해 학교현장을 이해하고 그들의 올바른 교직관 수립에 기여코자 하는 이슬기 총학생회장의 의중이 반영된 결과다. 
산서고등학교 교활에 참여한 백종두(기술교육·10) 학우는 “3박 4일이라는 짧은 기간 안에 학생들이 공부문화에 대한 인식과 관심을 갖게 하고자 교사들끼리 밤새 고민하고 수없이 프로그램을 수정하며 많은 노력을 기울였다. 이러한 과정들이 다 보람 있는 시간이었고, 함께 간 학우들에게 교사로서의 자질을 많이 배울 수 있는 계기가 됐다”고 소감을 밝혔다. 
특히 이번에 처음 도입된 2주멘토링은 캠프라는 단기적 활동으로 동기부여나 기여가 지속되지 못한다는 아쉬움 속에 추진된 사업이다. 이슬기 총학생회장은 “학생들과 더 깊은 관계를 맺고, 진정한 멘토로서 활동할 수 있도록 의미 있는 기여와 지속성을 염두에 두고 추진했다”고 밝혔다. 
금산고등학교 3학년에 재학 중인 김승훈 학생은 “교활과 2주멘토링을 모두 참여했는데, 3박 4일간 진행된 교활에 비해 2주멘토링은 멘토-멘티 간에 좀 더 깊은 유대감을 갖고 프로그램에 집중할 수 있었다. 또 소규모의 그룹으로 진행됐기 때문에 개인의 특성에 맞는 집중도 높은 프로그램이 가능했던 것 같다”며 2주멘토링에 대한 만족감을 드러냈다. 
이번 하계방학에 학우들은 ▲한벌초등학교 ▲추부초등학교 ▲추부중학교 ▲금산고등학교 ▲산서고등학교 ▲양구여자고등학교 총 여섯 학교로 교활을 떠난다. 이미 모집과 선발이 완료된 상태이며, 지난 24일 한 차례의 오리엔테이션을 마쳤다. 
일반적으로 교활은 교육소외지역을 최우선적으로 방문하게 되는데, 지난 동계방학에 충청북도, 전라북도를 사업지역으로 선정한 것에 더해 이번에 강원도 지역을 추가 선정했다. 이에 따라 강원도 소재의 양구여자고등학교에서 교활 프로그램을 진행하게 됐다.
이번 교활에 대해 이슬기 총학생회장은 “우리학교처럼 전문적이고 양질의 프로그램으로 개별 학교에서 교육사업을 진행하는 대학은 전국 어디에도 없다고 생각한다. 우리 학우들이 그에 걸맞게 전문성을 발휘하고 최선을 다해줬으면 좋겠다. 모쪼록 교활이 성공적으로 진행되어 학생들과 학우들이 동반성장할 수 있는 기회가 되길 바란다”며 기대감을 드러냈다.